La iglesia de Santa María la Mayor constituye un ejemplo típico de los templos fortificados del siglo XII, con cubos cilíndricos en las esquinas como si de un castillo se tratase.

Construida entre los años 1170 y 1184 por el primer Maestre de la Orden de Santiago, sirvió en un principio como lugar de culto y como edificio de defensa para la población de los ataques musulmanes de la vecina Toledo.

La iglesia fue ampliada durante el siglo XVI debido al fuerte incremento de población que experimentó Colmenar de Oreja. Ambas partes se diferencian en el interior perfectamente. La antigua de planta de cruz latina es de un marcado arte gótico con bóvedas de crucería y arcos apuntados, mientras que la a parte nueva está cubierta por nueve casquetes esféricos.

El retablo antiguo en el que trabajo Juan Manuel Theotocopuli (hijo del Greco) y otros artista de la época, fue destruido durante la guerra civil y sustituido por una réplica basada en antiguas fotografías siendo obra de Francisco Gálvez.

Cabe destacar tres pinturas murales, dos en el altar y una en la parte trasera, del célebre pintor nacido en esta localidad Ulpiano Checa. Las obras representan La Anunciación, La Presentación y El Cristobalón, las tres se deben observar desde un ángulo oblicuo par verlas en la perspectiva que imprimió el artista. Igualmente merecedora de observación es la cúpula de la Capilla Perdón o del Amparo.

La torre es de obra según se cuenta de Juan de Herrera y tiene una altura de 62 metros de los que 22 corresponden al Chapitel, de construcción más reciente(1932) y obra del arquitecto Miguel Durán ya que el original fué destruido en el incendio del 21 de agosto de 1886.